Esta noche Universidad de Chile jugará el partido de ida contra San Lorenzo por la fase 2 de Copa Libertadores, certamen en el que se ha enfrentado en 16 ocasiones a rivales argentinos, dejando un negativo registro.
Los choques de los universitarios contra clubes trasandinos comenzaron en 1963, cuando por el grupo 3 el "Ballet Azul" se midió contra Boca Juniors. El primer partido oficial jugado entre los laicos y un equipo del otro lado de la cordillera se produjo el 26 de junio de ese año en el La Bomdonera, en un duelo que terminó 1-0 a favor de los "Xeneizes". En tanto, el partido jugado en Santiago también fue para Boca por 3-2.
Tuvieron que pasar largos 33 años para que la U volviera a chocar con un cuadro argentino. Esta vez fue ante River Plate en las semifinales de la edición 1996, donde los entonces dirigidos por Miguel Ángel Russo igualaron 2-2 la ida, jugada en Santiago. Mientras que la vuelta fue un polémico triunfo 1-0 del "Millonario", en el que el juez ecuatoriano Alfredo Rodas no cobró un penal en contra de Esteban Valencia cuando el marcador ya estaba a favor de los locales, lo que pudo haber provocado un eventual empate y haber estirado la llave hasta lanzamientos penales.
En la edición del año 2000, nuevamente River Plate apareció en el horizonte de la U, esta vez en fase de grupos. El duelo en Argentina fue para la "Banda Sangre" por 3-1, mientras que en Santiago empataron 0-0. Tras ello, en 2005 los azules chocaron contra Quilmes también en la fase grupal, donde consiguieron su primer triunfo contra equipos trasandinos en Copa Libertadores. Fue un 3-2 en Santiago y un 1-1 en Buenos Aires.
Luego, tras siete años, los azules volvieron a compartir grupo con un cuadro del otro lado de la cordillera, cuando quedaron emparejados con Godoy Cruz, consiguiendo un 5-1 en Santiago y un 1-0 en Mendoza, siendo este el primer triunfo de los estudiantiles por Copa Libertadores en tierras argentinas.
En esa misma edición, Boca Juniors apareció en el camino de la U en las semifinales. Sin embargo, los dirigidos de Jorge Sampaoli cayeron ante el "Xeneize" por 2-0 en Buenos Aires y empataron sin goles en Santiago, quedando nuevamente ad portas de su primera final del máximo certamen continental.
Al año siguiente, la U compartió grupo con Newell's Old Boys, club al que venció por 2-1 en Argentina, pero con el que cayó 2-0 en el Estadio Nacional. En tanto, los últimos choques contra trasandinos se produjeron en 2018, cuando la U estuvo en el mismo grupo con Racing de Avellaneda. Aquella vez los azules igualaron 1-1 en Santiago, mientras que perdieron 1-0 en el Cilindro de Avellaneda.
De esta manera, Universidad de Chile tiene un registro de cuatro partidos ganados, cinco empatados y siete caídas. Pese al negativo saldo, la historia cambia cuando salen River Plate y Boca Juniors de la ecuación, pues ahí los números de la U reflejan los mismos cuatro triunfos, pero solo tienen dos empates y dos caídas.
