Un día como hoy hace diez años, la U jugó probablemente el mejor partido de su historia en el extranjero. El 19 de octubre de 2011, por la ida de los octavos de final de la Copa Sudamericana, la escuadra que entrenaba Jorge Sampaoli enfrentaba en el Estadio Joao Havelange de Río de Janeiro al poderoso Flamengo de Brasil, comandado nada menos que por Ronaldinho.
Sin embargo, el "Fla" no fue rival para un equipo azul que terminaría ganando el primer título internacional de su historia, con una impactante goleada por 4-0 que impactó a todo el continente.
En un partido verdaderamente "perfecto", Universidad de Chile se puso en ventaja a los 13 minutos con anotación del capitán José Rojas, quien aprovechó un rebote en el área rival. Pero contrario a la norma de los equipos chilenos que visitan Brasil, los azules no se conformaron y siguieron presionando; la recompensa llegó justo antes del entretiempo, cuando Eduardo Vargas marcó a los 41' y 43'.
Con el triunfo casi asegurado, la U se dedicó en el segundo tiempo a disfrutar y manejar su ventaja, coronando todo con el cuarto tanto, obra de Gustavo Lorenzetti en el minuto 72. Con el pase a cuartos de final casi asegurado, la vuelta en el Estadio Nacional se cerró siete días después con triunfo por la cuenta mínima, con un golazo de Marcelo Díaz.
Esa noche del 19 de octubre, la oncena titular de los azules fue con Johnny Herrera; Osvaldo González, Marcos González, José Rojas; Matías Rodríguez, Marcelo Díaz, Charles Aránguiz, Eugenio Mena; Gustavo Lorenzetti; Eduardo Vargas y Francisco Castro. Luis Felipe Gallegos y Diego Rivarola fueron los cambios en los últimos minutos.