Luego de que se definieran los clasificados y cruces que tendrán los octavos de final de la Copa Chile, solo restaba conocer la programación de una nueva etapa del torneo que se disputa a lo largo de todo el país y que tuvo un emocionante partido inaugural en la isla de Juan Fernández.
El destino definió que equipos de amateurismo deban desafiar a los tres grandes del fútbol chileno, siendo Colegio Quillón el rival de Colo Colo, Municipal Puente Alto quien se cruce con Universidad de Chile y Glorias Navales el contrincante de Universidad Católica.
El primero de estos duelos será entre Universidad de Chile y Municipal Puente Alto, juego que se desarrollará el sábado 15 de junio a las 20:00 horas en el Estadio Santa Laura, mientras que Colo Colo visitará Colegio Quillón en el Ester Roa Rebolledo el domingo 16 de junio a las 15:00 horas, mismo día en que Universidad Católica medirá fuerzas con Glorias Navales en el Sausalito desde las 17:30 horas.
Los encuentros, válidos por los octavos de final de cada una de las fases regionales tendrán lugar entre el viernes 14 de junio y el domingo 16 de junio, siendo San Luis de Quillota y Everton de Viña del Mar los primeros en disputar su paso a la siguiente fase.