Colo Colo solamente pudo igualar 1-1 ante Ñublense en la vuelta Copa Chile, cediendo la llave por un marcador global de 3-2 y quedando eliminados del certamen. Los "Diablos Rojos" han sido una pesadilla para los albos en duelos de ida y vuelta.
El historial deportivo marca que el equipo albo en dos ocasiones llegó en desventaja y no pudo cumplir el objetivo de remontar frente a Ñublense. La primera ocasión fue por los cuartos de final de la edición 1995. Los "Diablos Rojos" dieron la sorpresa en cuartos con un 2-0 en la ida en Chillán, en la vuelta Colo Colo con figuras como Pedro Reyes, Gabriel Mendoza, Fabian Estay, Marcelo Vega, Marcelo Espina, Marco Etcheverry y Hugo Rubio, entre otros, venció 4-2, pero quedó fuera por gol de visitante.
En la segunda ocasión que no logró remontar ante el equipo chillanejo fue el 2018 con Héctor Tapia en la banca, el "Eterno Campeón", cayó 2-0 con equipo alternativo en la ida por la primera fase. En la revancha con figuras como Jaime Valdés y Esteban Paredes en cancha, se quedó con el encuentro por 2-1, pero no le alcanzó para seguir avanzando.
Mientras que, en la reciente llave de octavos de final de la Copa Chile 2022, Ñublense dejó en el camino nuevamente al "Cacique" en el Estadio Monumental.
La goleada 5-0 ante Curicó Unido y la insólita eliminación en penales.
En el 2010 se vivió un insólito momento: Colo Colo se enfrentó a Curicó Unido en la primera fase, en la ida perdió por 4-2 en el estadio Santa Laura, mientras que en la vuelta se impuso por 5-0: Miguel Riffo, Ezequiel Miralles, Cristián Bogado, Claudio Graf y Macnelly Torres se florearon en el marcador, sin embargo, no existía regla de diferencia de gol en esa edición, por lo que el partido se fue a penales. En la instancia desde los 12 pasos, el "Cacique" fue eliminado con un 4-3 en contra, pese a ganar ampliamente por 7-4 la llave.
El fin de la segunda era de Gustavo Benítez
Uno de los DT más exitosos en la historia de Colo Colo es el paraguayo, Gustavo Benítez, tres veces campeón del torneo local entre 1996 y 1998, además semifinalista de la Copa Libertadores 1997, cayendo en una dramática definición a penales ante Cruzeiro en el estadio Monumental.
El entrenador llegó en un momento complicado el 2013 para un segundo proceso, su estadía no fue la mejor en cuanto a resultados. El 13 de octubre, tenía la misión de revertir la derrota 4-3 ante San Luis por los octavos de final ida de la Copa Chile. No obstante, el equipo cayó por 2-0 en casa y días después se anunció el fin del vínculo del estratega.
La caída ante Iberia
Pablo Guede vivió un complicado momento como DT Albo en la Copa Chile, si bien sus dirigidos golearon 4-1 a la Universidad de Chile en el Superclásico, no lograban despegar aún en el Campeonato Nacional 2017. En agosto el equipo perdió 3-2 ante Iberia en el estadio Ester Roa Rebolledo por los octavos de final de Copa Chile. No hubo remontada en el Monumental, ya que la visita venció por 2-0. Desde ahí Colo Colo sólo perdió un partido y se consagró -por última vez hasta ahora- campeón del torneo. Por su parte, Iberia descendió de la Primera B.
Los partidos que Colo Colo no pudo remontar en el Estadio Monumental por la Copa Chile
Cuartos de final
10/10/1991 | Palestino 5-1 Colo Colo en el estadio Municipal de La Cisterna
16/10/1991 | Colo Colo 0-0 Palestino en el estadio Monumental
Cuartos de final
2/08/1995 | Ñublense 4-2 en el estadio Nelson Oyarzún
15/08/1995 | Colo Colo 4-2 Ñublense en el estadio Monumental (pasa la visita por gol de visitante)
Primera fase
13/05/2010 | Curicó Unido 4-2 Colo Colo en el estadio Santa Laura
20/05/2010 | Colo Colo 5-0 Curicó Unido en el estadio Monumental (no había regla de diferencia de goles y gana la visita 4-3 en penales)
Octavos de final
8/8/2013 | San Luis 4-3 Colo Colo en el estadio Lucio Fariña de Quillota
13/10/2013 | Colo Colo 0-2 San Luis en el estadio Monumental
Octavos de final
30/8/2017| Iberia 3-2 Colo Colo en el estadio Ester Roa de Concepción
03/9/2017 | Colo Colo 0-2 Iberia en el estadio Monumental
Primera fase
9/7/2018 | Ñublense 2-0 Colo Colo en el estadio Nelson Oyarzún
21/7/2018 | Colo Colo 2-1 Ñublense en el estadio Monumental
Octavos de final
17/08/2022 | Ñublense 2-1 Colo Colo en el estadio Nelson Oyarzún
21/08/2022 | Colo Colo 1-1 Ñublense en el estadio Monumental