Colo Colo consiguió su último título en torneos largos en la temporada 1998. El equipo de Gustavo Benítez marcó una época en los 90' por la calidad del plantel y también por llegar a dos semifinales internacionales en la Supercopa 1996 y la Copa Libertadores 1997.
El plantel del 98 fue toda una escuela de entrenadores, es más se contabilizaban 16 integrantes de ese plantel que en algún momento de su carrera tomaron el rumbo de dirigir. Tres integrantes del club retornaron como DT y salieron campeones de Primera División, se trata de Marcelo Barticciotto, Héctor Tapia y José Luis Sierra con Pedro Reyes como ayudante.
Otros volvieron, pero no tuvieron éxito en el banco: Marcelo Espina, Ivo Basay y Mario Salas, que si bien ganó la Copa Chile, fue despedido por malos resultados a principio de 2020.
Luis Mena, en ese momento uno de los futbolistas jóvenes, se encuentra dirigiendo al equipo femenino del "Popular". El multicampeón también fue DT de la Sub 17 del "Cacique", categoría cual dirigió a proyectos del primer equipo como Vicente Pizarro y Joan Cruz.
También hay jugadores del histórico plantel de 1998 que aún no vuelven al equipo como director técnico: Emerson Pereira, Fernando Vergara, Francisco Arrué, Nicolás Córdova, entre otros.
Los entrenadores con debut más reciente son Marcelo Ramírez, que tras una trayectoria como preparador de arqueros, dirigió en la presente temporada a Deportes Limache en la Segunda División y Manuel Villalobos que de forma interina tuvo su estreno como dupla técnica con Patrick Rojas en Deportes Iquique.
Los entrenadores que dejó el plantel de Colo Colo 1998
- Marcelo Barticciotto | Universidad de Concepción, Colo Colo y Audax Italiano
- Marcelo Espina | Colo Colo, Everton, Unión Española, Platense y Acassuso
- Luis Mena | Colo Colo sub 17 y Colo Colo Femenino
- Héctor Tapia | Colo Colo, Everton, Real Garcilaso, Deportes Antofagasta y Coquimbo Unido
- José Luis Sierra | Unión Española, Colo Colo, Al Ittihad, Al Ahli, Palestino y Al Tai
- Pedro Reyes | ayudante de José Luis Sierra
- Emerson Pereira | Chiangrai United de Tailandia
- Marcelo Ramírez | Deportes Limache
- Francisco Arrué | Deportes Colchagua y Trasandino
- Wilson Contreras | Deportes Vallenar
- Nicolás Córdova | Palestino, Santiago Wanderers, Universitario y Al-Rayyan
- Mario Salas | Barnechea, Selección Sub 20, Huachipato, Universidad Católica, Sporting Cristal, Colo Colo, Alianza Lima y Wadi Degla
- Ivo Basay | Santiago Morning, Selección Chilena Sub 20, Unión San Felipe, O'Higgins, Colo Colo, Santiago Wanderers, Ñublense, Palestino y Deportes La Serena
- Fernando Vergara | Barnechea, Magallanes, Huachipato, Deportes La Serena, Deportes Iquique, Deportes Temuco, Cobreloa, San Marcos de Arica, Unión Española, Deportes Antofagasta, Deportes Puerto Montt, Magallanes y Universidad de Concepción.
- Manuel Villalobos | Deportes Iquique fútbol formativo y un partido como ayudante en el primer equipo.
- Mario Cáceres | Ayudante técnico de Rodolfo Madrid en Rodelindo Román.
